Ein prominent besetztes Beispiel für die Weiterentwicklung der Streetwear: Berühmt wurde Sneakerhead Sean Wotherspoon mit seinem Design des Nike Air Max 97/1. Seine mediale Präsenz, der Hype um seine Person und die Sneaker-Expertise trugen zum Erfolg der Round Two Stores bei, die es inzwischen in Richmond, Los Angeles, New York, Chicago und Miami gibt. Gemeinsam mit Brandmanager Haile Cano brachte Wotherspoon die gleichnamige Kollektion auf den Markt, für deren Designs er sich seines mit Ikonen der Streetwear gefüllten Archivs bedient. Bewusst reißt er dabei die Grenzen zur formalen Menswear ein. Gelistet ist die Kollektion bisher in den USA, Japan und China – europäische Händler sollen folgen.